Лучше именно оставаясь на Ах3 перейти на сиквел, а потом уже на ах2009
На то есть причины
1. Инструкция по конвертации данных для неизменяемого приложения
2. Перенос на новую АХ штатно, без проблем с данными (новых дополнительных проблем, разумеется

)
Просто бытует мнение, что со старших версий АХ перестает дружить с Оракл все больше и больше, и переходя на ах2009 с ораклом, можно найти кучу новых грабель, которых просто не будет, если не создавать эту связку.
Знаю проект, где так и пошли - перешли с АХ4+оракл на АХ4+скл2008 для будущего перехода на ах2009
И еще, меж этими этапами может пройти некоторое время (с продолжением работы уже на скл)
=====
Поддержу вариант:
1. Оставить Ах3+ оракл в покое (как архив)
2. перенести код на АХ2009 с рефакторингом и пересмотром потребности (лишнее потереть, тк время же прошло - заплатка на заплатке может быть)
3. залить начальные данные в ах2009+скл и работать по-новому